《别董大》是高适在唐玄宗天宝六年（747年）冬所作，当时高适与琴师董庭兰在睢阳（今河南商丘）重逢后又将分别。董庭兰因宰相房琯被贬而失去依靠，高适自身也处于困顿浪游的境遇中。当时高适已经近50岁了，虽说一开始确实抱着“读万卷书，行万里路”的实践型学习心态，可大丈夫都想成就一番事业，人已中年还是无所成就，没有官职，终年漫游，免不了拥有怀才不遇和事与愿违的落寞感。在这样的境遇下，创作出这两首送别诗，感叹一下，牢骚一下。

“六翮飘飖私自怜，一离京洛十余年。丈夫贫贱应未足，今日相逢无酒钱”，为这组诗奠定了真实的、沉郁的基石。“六翮飘飖”化用《韩诗外传》中鸿鹄之典，形象地写出了两位怀才不遇之士如失群孤雁般在世间飘零的共同命运。“私自怜”三字，道尽了其中无人赏识、唯有自珍的辛酸。而“无酒钱”的窘迫，更是将“丈夫贫贱”慨叹，可见当时经济情况的窘迫。这首诗，是两位天涯沦落人于困顿中相逢的真实写照，充满了对过往岁月的回顾与对现实处境的无奈。

“千里黄云白日曛，北风吹雁雪纷纷。莫愁前路无知己，天下谁人不识君？”这首诗营造出来的个人宇宙，将整组诗提升一整个境界。首句便搭建出完美的时间与空间，高适用白描手法，直接描绘出开阔的大景。“千里”二字，并非实指，而是一种艺术上的夸张与想象，它瞬间将读者的视线拉向无边无际的远方。昏黄的云层笼罩辽阔的大地，白日失去光芒，这是空间的广度，更是二位主人公离别行为的背景；猛烈北风、南飞孤雁、纷扬大雪，这三重意象的叠加，可见高适将视野缩小至“千里”中的一粟。他准确地抓住这些具有代表性的景物，寥寥十六字，为我们勾勒出塞上壮阔而荒寒的风景画。画中画，景中景，高适“游心太玄”，心神翱翔于天地之间，俯仰自得，将整个北国的寒凉与苍茫，尽收眼底，纳于胸臆。文字底下诗人的胸怀是这么的宽广开朗，语调是那样的豪迈雄壮，但是生计所迫，分手在即，老友相逢却又不能久留，这毕竟还是一种悲哀。这种复杂的感情，诗人通过对漫天蔽日的黄云和北风下难以前飞的雁群的描写中隐隐透露出来。

如果说首句展现的是高适随眼一瞥的苍茫景色，那么“莫愁前路无知己，天下谁人不识君？”则将当下的瞬时提升至人生观和宇宙的永恒境界，由当下延伸至未来。诗人用一个“莫愁”，将读者的视线从“离别的此刻”拉向了“未知的未来”。他不再纠缠于当下的伤感，而是为友人、为自己在心理上开辟了一条通向未来的时间之路。这个“未来”是被“知己”和“识君”所照亮的前程。时间在高适笔下从“瞬逝的悲哀”变成了“可期盼的永恒”。整首诗作也直接将离别的伤感上升为豪迈，这种豪迈不是少年不知世事的轻狂，而是历经风霜的成年人在深知人生艰险之后，依然选择相信未来、相信友情的坚韧与旷达，这是一种成熟的魅力。

《别董大》完美地诠释了盛唐诗歌中雄浑开阔的时空意识与不屈不挠的精神气象，是在宇宙的洪流中，对友情、尊严，不屈不挠、昂扬向上的赞歌。将两首诗作为连续的整体品读，我们便能清晰地捕捉到诗人情感境界的完整流变。正是有其二“私自怜”与“无酒钱”的补充，其一中“天下谁人不识君”的豪迈才显得如此真实、珍贵、震撼人心。这组诗在荒寒的塞外风光中，高适将这种豪情渲染得更为粗犷和悲壮。他在苍茫中见证辽阔，在瞬逝中见证永恒，在个体的困顿中高扬精神的信念。